俳優の山田孝之を5年強にわたり追いかけた長編ドキュメンタリー作品。

本作は、山田が30歳を迎えた2013年から直近の2019年までの約5年間、2045日にわたる映像が収められている。
その間に山田が関わってきた作品といえば、「闇金ウシジマくん」シリーズ、『信長協奏曲』、『デイアンドナイト』『何者』、『銀魂』、『ハード・コア』など様々。これら現場に、所属事務所スターダストのグループ会社SDPが主導となり完全密着。

バラエティなどの芝居以外のメディア露出の際には、本心の読めないミステリアスさを醸し出してきた山田孝之。
しかし、『No Pain, No Gain』では、人生の節目を迎えた1人の男が、信念をもとに絶えず、挑戦し続け、懸命に生き、苦悩を繰り返しながら「人生を楽しもう」と必死にもがく、実直な姿が収められている。
タイトルには、山田が撮影期間中に何度もつぶやいていた「楽しむために、楽をしない」を元に意訳すると同様の意味をもつ英語の慣用句「No Pain, No Gain」＝痛みがなければ得るものなし”を採用。
山田は本作に対して「業界関係者は見ないでください。 特に若手俳優は鑑賞してはいけません。
担当マネージャーは厳しく言い聞かせてください。」とコメントしている。